Oblężeniem Masady kierował rzymski generał Flawiusz Silwa, który dowodził armią liczącą - według różnych źródeł -  od 5000 do 15000 żołnierzy.

Twierdza została otoczona ze wszystkich stron, co uniemożliwiało obrońcom ucieczkę. Początkowo Rzymianie zamierzali spokojnie czekać, aż mieszkańcom twierdzy skończą się zapasy wody i żywności i poddadzą się w obliczu nadchodzącej śmierci głodowej.  

Okazało się jednak, że obrońcy dysponują ogromnymi magazynami z żywnością, zbiornikami z wodą oraz cysternami do zbierania deszczówki. Dzięki temu broniący twierdzy nie obawiali się głodu, zatem Rzymianie musieli zmienić plany podboju Masady.

Wybudowano 7 obozów otaczających cały płaskowyż, największy miał wymiary 162 na 122 m. Zbudowano wały drewniano - ziemne, w które wkomponowane były wieże obserwacyjne, usypano liczącą 200 m rampę, po której można było wciągnąć machiny oblężnicze. Z machin tych prowadzono ostrzał twierdzy  kamiennymi pociskami i płonącymi żagwiami.