W tamtym czasie ludność Palestyny w czasie niebezpieczeństwa szukała schronienia w górskich twierdzach, które powstawały w najmniej dostępnych miejscach.
Masada zarówno pod względem położenia geograficznego jaki i wyglądu zewnętrznego jak najbardziej odpowiadała określeniu “górska twierdza”. Wznoszący się na wysokość 410 metrów nad poziomem Morza Martwego płaski szczyt Masady ma kształt rombu o wymiarach 600 metrów długości i około 320 metrów szerokości. Szczytu bronią strome, kilkusetmetrowe zbocza. Już sama góra stanowiła naturalne miejsce obronne.
W 40 r. p.n.e. Herod uciekał przed Partami (Królestwo Partów leżało na terenie starożytnego Iranu) i Antygonem z dynastii Hasmoneuszy (król Judei od 40 r. p.n.e.). Doceniając strategiczne położenie Masady, schronił się w niej wraz z rodziną. Następnie osadził w twierdzy 800 swoich najlepszych żołnierzy, a sam wyruszył do Rzymu w poszukiwaniu pomocy. Wkrótce rozpoczęło się oblężenie Masady przez Antygona.
Po powrocie z Rzymu Herod zebrał armię najemników i ludności judejskiej i wyruszył na odsiecz Masadzie. Po zdobyciu twierdzy, już jako król Judei (od 37 r. p.n.e.), zdecydował się ją rozbudować i ufortyfikować.
Pozostając pod dowództwem Menachema - jednego z liderów powstania przeciwko Rzymianom, Sykariusze rozbili garnizon rzymski i obsadzili fortecę własnymi ludźmi. Mieli do dyspozycji duże zapasy żywności, która zgromadzona była jeszcze od czasów Heroda (zdatna do spożycia dzięki suchemu klimatowi, sposobie zabezpieczenia i przechowywania).
Dzięki uprawom mieli także świeżą żywność, hodowali bydło. Mieli dostęp do wody, która była zgromadzona w wybudowanych w przeszłości zbiornikach.