Był to pierwszy fragment Ameryki Północnej zasiedlony przez Europejczyków. Z tego okresu pochodzi miejscowość St. Augustine, która została założona w 1565 i jest najstarszym nieprzerwanie zamieszkałym miastem w USA.
St. Augustine zostało założone 28 sierpnia 1565 roku przez admirała Pedro Menéndez de Avilés’a. Nazwa wybrana została nieprzypadkowo, gdyż tego dnia gdy zakładano kolonię obchodzono również święto św. Augustyna z Hippony. Miasto zostało przekazane z rąk Hiszpańskich na rzecz USA w 1819 w zamian za opłatę wysokości pięciu milionów dolarów. Dziś miasto zamieszkałe jest przez 12 tysięcy osób, znajduje się tu najstarsza amerykańska szkoła oraz 33 budynki wpisane do Krajowego Rejestru Zabytków.