Debiutował na ekranie już w wieku 12 lat w komedii "Śniadanie z Einsteinem". Popularność zyskał za sprawą serialu familijnego "Świat nonsensów u Stevensów". Za rolę w tym serialu zdobył nagrodę Emmy Daytime.
Szeroką rozpoznawalność przyniosła mu postać licealisty Sama Witwicky’ego, którą zagrał w trzech filmach science fiction: "Transformers", "Transformers: Zemsta upadłych" i "Transformers 3". W tym czasie zagrał również syna Indiany Jonesa w filmie Stevena Spielberga "Indiana Jones i Królestwo Kryształowej Czaszki" oraz młodego maklera giełdowego w dramacie Olivera Stone’a "Wall Street: Pieniądz nie śpi".
Ostatnie filmy z jego udziałem to: „New York, I Love You”, dramat „Wall Street 2”, "Nimfomanka", "Charlie Countryman", "Furia", "American Honey", "Borg kontra McEnroe", "Honey Boy", "Sokół z masłem orzechowym", "Cząstki kobiety", "Ojciec Pio".
W 2004 roku zadebiutował jako reżyser filmem krótkometrażowym "Let's Love Hate".
Zmagał się z alkoholizmem, aresztowaniami za zakłócanie porządku i wybuchami gniewu w miejscach publicznych.
