Karierę rozpoczął w 1961 roku jako stand-uper szybko zyskując popularność. Międzynarodową rozpoznawalność zapewnił mu sitcom "Bill Cosby Show".
Wielokrotnie oskarżany był o przestępstwa na tle seksualnym, w 2018 roku został uznany winnym, jednak z uwagi na naruszenie 5. poprawki do Konstytucji Stanów Zjednoczonych, w 2021 roku uchylono zasądzoną mu karę więzienia, ale bez uniewinnienia skazanego.
Jest autorem dwóch tomików opowiadań: "Sklepy cynamonowe" i "Sanatorium pod klepsydrą", oraz licznych rycin, skupionych między innymi w ramach cyklu "Xsiega bałwochwalcza", grafik i obrazów,
Przyjaźnił się z Zofią Nałkowską, która mocno wspierała jego artystyczną karierę.
Zmarł 19 listopada 1942 roku w Drohobyczu zastrzelony przez oficera Gestapo, Karla Günthera.
Malował niemal wyłącznie portrety. Pozostawił około 350 obrazów. Najbardziej znane są jego portrety kobiet o łabędzich szyjach i delikatnych, wydłużonych rysach.
Za życia jego sztuka nie spotkała się z uznaniem krytyków, dopiero po śmierci zyskał popularność, a jego dzieła osiągnęły wysokie ceny.
Zmarł na gruźlicę w wieku 36 lat.