Jego pierwszą i chyba najbardziej charakterystyczną rolą był udział w sadze o Harrym Potterze. Razem z Emmą Watson i Rupertem Grintem, w latach 2001–2011 zagrał we wszystkich ośmiu filmach z tej serii.
Od czasu Harrego Pottera zagrał w wielu innych filmach i produkcjach teatralnych, w tym w takich jak "The Woman in Black", "Kill Your Darlings" czy "Victoria". Jest również znany z występów na Broadwayu, gdzie zagrał w sztukach takich jak "Howl" i "The Cripple of Inishmaan".
-1982-portrait.jpg)
Karierę aktorską rozpoczął rolą Seana McKinnona w serialu "Another World".
Szerszej publiczności znany przede wszystkim z roli Stefana Salvatore w popularnym serialu fantasy "Pamiętniki Wampirów".
Biegle mówi po polsku. Oboje jego rodzice, Agnieszka i Tomasz Wasilewscy, pochodzą z Polski.
Debiutował w serialu "Prawo i porządek" w 1991 roku. Choć przez wiele lat grał głównie role drugoplanowe, niemal każda z nich pozostawiała silne wrażenie.
Za rolę Trumana Capote w filmie Bennetta Millera "Capote" nagrodzony został Oscarem
Zmarł w w 2014 roku w wyniku przedawkowania substancji psychoaktywnych. Przez większość życia zmagał się z uzależnieniem od alkoholu i narkotyków.
Na wielkim ekranie zadebiutował w 1978 roku niewielką rolą w produkcji "Harper Valley P.T.A." Następnie wcielił się w postać Woody'ego Boyda w serialu „ Zdrówko” , zdobywając w 1989 roku nagrodę Emmy i cztery nominacje do tej nagrody.
Był nominowany do trzech Oscarów : najlepszy aktor za film "Ludzie kontra Larry Flynt", najlepszy aktor drugoplanowy w filmach „Posłaniec ” i „Trzy billboardy za Ebbing, Missouri”.
Wystąpił w znanych filmach, takich jak „Biali nie potrafią skakać ” , „Urodzeni mordercy ” , „ To nie jest kraj dla starych ludzi ” , „Zombieland” , seria „ Igrzyska śmierci ” , „Solo: Gwiezdne wojny – historie” , „Venom: Niech się stanie rzeź” , „Champions” i „Ostatni oddech”.
Znany jest z charakterystycznego wyglądu i specyficznego stylu gry.
Jest weganinem.