Karierę rozpoczął od stand-upu pod pseudonimem Lil Kev, nie zdobył jednak przychylności publiczności a raz podczas występu rzucono w niego kurczakiem. Z czasem doskonalił swój warsztat, co zresztą czyni do dziś - pomimo osiągnięcia znacznej rozpoznawalności i licznych ról filmowych uważa, że nie można spoczywać na laurach.
Na wielkim ekranie zadebiutował w 2002 roku rolą Shawna w komedii "Papierowi żołnierze". Jak podaje IMDB, do dziś zagrał 91 ról w filmach i serialach.
