Służył podczas I wojny światowej w stopniu kaprala. W 1923 roku założył firmę odzieżową Hugo Boss, która początkowo produkowała koszule i kurtki. W latach 30. XX wieku rozpoczęła produkcję mundurów dla formacji hitlerowskich. Podczas wojny firma korzystała z pracowników przymusowych z Polski i Francji.
Po wojnie za swoje wsparcie reżimu hitlerowskiego zmuszony został do zapłaty sporej kary finansowej, pozbawiono go praw wyborczych i możliwości prowadzenia działalności. Po wojnie firma Hugo Boss została przejęta przez jego zięcia, Eugena Holly.
