W dniu 31 grudnia 2018 roku oficjalnie zapowiedział swój start w wyborach prezydenckich.

Kandydatura Zełenskiego była sporym zaskoczeniem, zarówno dla samych Ukraińców, jak politologów oraz innych ekspertów na całym świecie. Początkowo mało kto traktował poważnie kandydaturę człowieka, który jeszcze do niedawna zabawiał ludzi występując w kabarecie.

Niektórzy uważali nawet, że jest to kolejny żart słynnego kabareciarza. Na początkową krytykę Zełenski reagował w takich słowach: „Najpierw ludzie obrzucą mnie błotem, potem będą szanować, a gdy skończy się moja kadencja, będą płakali z żalu, że odchodzę”. Początkowo Zełenski cieszył się poparciem na poziomie 5-10%. Stopniowo poparcie to rosło.