Po wystaraniu się o urlop w służbie wojskowej, Churchill wyjechał na Kubę w celu obserwowania działań wojsk hiszpańskich przeciwko kubańskiej partyzantce.
Stamtąd przesyłał do "Daily Graphic" relacje w formie listów, które nosiły nazwę "listów z frontu", co dało początek jego pracy dziennikarskiej. Swoje obserwacje i spostrzeżenia z Kuby opisał potem po latach we wspomnieniach "My Early Life".
