Churchill w charakterze korespondenta wojennego wyjechał do Afryki, aby relacjonować przebieg wojny między Brytyjczykami a Afrykanerami, tzw. II wojny burskiej.
Pociąg, którym podróżował, wpadł w zasadzkę. Biorąc udział w odblokowywaniu torów Churchill został ranny. Wkrótce trafił do niewoli burskiej i osadzono go w obozie jenieckim w Pretorii. Udało mu się stamtąd zbiec i wspólnie z angielskim zarządcą kopalnianym, przeszedł 480 km i trafił do Lourenco Marques w portugalskim Mozambiku.