Aktorstwo studiował w słynnym Lee Strasberg Theatre Institute.
Rozpoznawalność zyskał dzięki roli Jake'a Wylera, licealisty w parodii wszystkich dzieł filmowych przeznaczonych dla nastoletniej widowni "To nie jest kolejna komedia dla kretynów".
W latach 2004-2010 zagrał w takich filmach, jak "Komórka", "Fantastyczna 4", "Fantastyczna Czwórka: Narodziny Srebrnego Surfera", "Niania w Nowym Jorku", "Królowie ulicy", "Zaginiony diament".
W 2011 roku zagrał postać kapitana America w filmie "Captain America: Pierwsze starcie", pojawił się też w kolejnych częściach filmu Kapitan Ameryka: "Kapitan Ameryka: Zimowy Żołnierz" , "Kapitan Ameryka: Wojna bohaterów", "Kapitan Ameryka: Wojna bohaterów".
Dwukrotnie zdobył nagrodę Teen Choice: za film "Kapitan Ameryka: Wojna bohaterów" oraz "Avengers: Czas Ultrona" .
W 2022 roku magazyn „People” uznał go za najseksowniejszego mężczyznę świata.
