Znany jest głównie z ról komediowych, w których odnajduje się doskonale. Zagrał w ponad 60 filmach. Największą popularność przyniosły mu występy w telewizyjnym show „Saturday Night Live”.
Do jego największych sukcesów należą role w komediach: "Austin Powers: Agent specjalnej troski", "Odlotowy duet", "Supergwiazda", "Austin Powers: Szpieg, który nie umiera nigdy", "Trafiona-zatopiona", "Przypadek Harolda Cricka", "Ostrza chwały", "Barbie".
W 2007 roku wraz ze wspólnikami założył streamingową platformę komediową Funny or Die.