Nie miał pracy ani pieniędzy, zamieszkał w konwencie przy Santissima Annunziata, gdzie w zamian za gościnę obiecał namalowanie obrazu ołtarzowego. Ojciec Leonarda przedstawił syna mężowi Lisy, który dostarczał do klasztoru tkaniny. Być może wtedy padła propozycja namalowania portretu Giocondy.
