Z zagranicznych wojaży bracia Sobiescy powrócili w 1648 roku, na wieść o wybuchu powstania Chmielnickiego - powstanie Kozaków Zaporoskich i chłopstwa ruskiego pod przywództwem hetmana kozackiego Bohdana Chmielnickiego.

Jan po powrocie do kraju przejął po ojcu (nadaniem króla Jana Kazimierza) starostwo jaworowskie. Obaj bracia zaciągnęli się do wojska i jako rotmistrzowie, na czele własnych chorągwi, husarskiej i kozackiej brali udział w bitwie pod Zborowem. Jan brał udział w odsieczy Zbaraża, w którym wśród oblężonych przebywał jego brat Marek. Już w randze pułkownika, Jan brał udział w trzydniowej bitwie pod Beresteczkiem w 1651 roku, gdzie został ciężko ranny w głowę. Uratowali go podkomendni, którzy nieprzytomnego dowódcę znieśli z pola bitwy chroniąc go przed niechybną niewolą.