W 66 r. n.e. Masada zajęta została przez Sykariuszy (Sykaryjczyków) - najbardziej radykalny odłam zelotów (ugrupowanie sprzeciwiające się rzymskiemu panowaniu nad Palestyną).

Pozostając pod dowództwem Menachema - jednego z liderów powstania przeciwko Rzymianom, Sykariusze rozbili garnizon rzymski i obsadzili fortecę własnymi ludźmi. Mieli do dyspozycji duże zapasy żywności, która zgromadzona była jeszcze od czasów Heroda (zdatna do spożycia dzięki suchemu klimatowi, sposobie zabezpieczenia i przechowywania).

Dzięki uprawom mieli także świeżą żywność, hodowali bydło. Mieli dostęp do wody, która była zgromadzona w wybudowanych w przeszłości zbiornikach.