Gdy Alan miał sześć lat rodzice zapisali go do szkoły St. Michael, a w wieku czternastu lat rozpoczął naukę w Sherbone School w Sherbone, miasteczku w hrabstwie Dorset.
Rozpoczęcie roku szkolnego zbiegło się w 1926 roku ze strajkiem generalnym w Wielkiej Brytanii. Ponieważ Alan musiał pokonać odległość 97 km z Southampton do Sherbone, a komunikacja nie funkcjonowała, w podróż do szkoły wyruszył rowerem, sam, bez opieki. Pokonując ponad 60 mil zatrzymywał się na noc w gospodzie.
