Nic nie zapowiadało jego kariery politycznej. Z wykształcenia prawnik, z zawodu komik, aktor, tancerz, lektor i producent.
Poprzez udział w jednym z hitowych seriali i dzięki odrobinie przypadku, z przedstawiciela show biznesu stał się mężem stanu i przywódcą kraju.
Obecny prezydent Ukrainy zaskoczył świat bohaterską postawą, stanowczością i odwagą. Jego działania dały nadzieję na lepszą przyszłość nie tylko Ukrainy ale i całej Europy Środkowo-Wschodniej.
Krzywy Róg założony został w XVII wieku przez kozaków zaporoskich. Jego szybki rozwój zapoczątkowany został w 1881 roku W latach siedemdziesiątych XX wieku stanowił ważny ośrodek hutnictwa i przemysłu metalowego, był jednym z największych miast Ukrainy - liczył ponad 500.000 mieszkańców.
Stanowił wówczas także jedną z najbrudniejszych aglomeracji ówczesnego Związku Sowieckiego.
Tym językiem posługiwano się w domu i dlatego rosyjski stał się jego pierwszym językiem. Ukraińskiego zaczął się uczyć dopiero w życiu dorosłym.
Pradziadkowie Zełenskiego zginęli w Holocauście, podobnie jak trzej bracia dziadka. Jako szesnastolatek Zełenski otrzymał stypendium na studia w Izraelu, ale zrezygnował z niego pod wpływem ojca, który nie chciał zgodzić się na tak daleki wyjazd syna.
Gdy miał kilka lat, rodzina przeprowadziła się do Erdenetu - obecnie drugiego co do wielkości po Ułan Bator - miasta w Mongolii, gdzie jego ojciec został skierowany do budowy zakładu górniczego. W Erdenecie rodzina przebywała wspólnie przez 4 lata. Wołodymyr ukończył tam pierwszą klasę, po czym wraz z matką wrócił do Krzywego Rogu.
Ojciec pozostał w Mongolii jeszcze przez kilka lat.
Była to szkoła z intensywnym programem nauczania języka angielskiego. Wszyscy nauczyciele szkoły wspominają Wołodymyra jako inteligentne i pracowite dziecko, które lubiło scenę.
Występował w szkolnym chórze, grupie tanecznej oraz szkolnym kabarecie. Miał niski głos, który przeszkadzał mu w śpiewie, ale wyróżniał go spośród innych uczniów.
Później nazywano go Zielony (od nazwiska). Wołodymyra pociągały nauki humanistyczne, co powodowało niezadowolenie ojca, który chciał, aby syn zajął się naukami ścisłymi - matematyką i fizyką.
Ulegając sugestiom ojca, który nalegał, aby syn zdobył praktyczny zawód, Wołodymyr wstąpił na Wydział Prawa Wyższej Szkoły Ekonomicznej w Krzywym Rogu, filii Kijowskiego Narodowego Uniwersytetu Ekonomicznego, w której w tym czasie wykładał jego ojciec. Studia ukończył w 2000 roku.
Stworzył własny teatr miniatur, który nosił nazwę „Bezdomni”. Wkrótce, wraz z członkami miejscowego zespołu “Zaporoże - Krzywy Róg - Tranzyt” założył własny zespół “Krzywy Róg. Zespół ten w 1997 roku zmienił nazwę na “Kwartał - 95”.
Wkrótce Zełeński stał się liderem grupy i autorem większości wykonywanych przez nią skeczów. Grupa zyskiwała popularność w Ukrainie.
Epizod ten trwał od 1999 do 2003 roku. W tym czasie został współwłaścicielem przedsiębiorstwa producenckiego Studio “Kwartał - 95”,, które współpracowało z rosyjską telewizją. Był pomysłodawcą, scenarzystą i prezenterem programów telewizyjnych, w tym także programu kulinarnego, realizował koncerty, był choreografem.
Ołena Zełenska (z domu Kyjaszko) urodziła się 16 lutego 1978 roku w Krzywym Rogu. Swojego przyszłego męża poznała w gimnazjum w Krzywym Rogu, do którego oboje uczęszczali. Ponownie spotkali się na studiach, gdy Ołena zaangażowała się w pracę grupy kabaretowej prowadzonej przez Wołodymyra.
Para zawarła związek małżeński w dniu 6 września 2003 roku.
Tworzą zgraną i kochającą się rodzinę. Wołodymyr niejednokrotnie publikował w swoich mediach społecznościowych zdjęcia żony i kierował wobec niej czułe słowa. W jednej z rozmów powiedział: "Olena jest częścią mnie. Jest dla mnie jak ręka, bez której nie mógłbym funkcjonować".
Kontynuował działalność kabaretową i rozpoczął karierę aktora komediowego. Telewizyjna formuła kabaretu “Kwartał - 95” szybko stała się jednym z najpopularniejszych programów rozrywkowych w telewizji ukraińskiej.
W programie tańczył z partnerką Ołeną Szoptenko. Po tym występie stał się prawdopodobnie najsłynniejszą postacią show biznesu w kraju. Finał programu zgromadził ponad 87 % całej widowni kanałów ukraińskich w tym czasie.
Publicznie potępił rosyjskie działania i podkreślił, że zaanektowane przez Federację Rosyjską tereny należą do Ukrainy.
Serial z 2015 roku opowiadał o tym, jak poprzez nagrany dla żartu film, jego główny bohater, zupełnie przypadkiem zostaje prezydentem Ukrainy. W serialu tym Wołodymyr Zełeński wcielił się w postać głównego bohatera - nauczyciela historii Wasyla Gołoboredko.
Serial zyskał olbrzymią popularność, zgromadził przed telewizorami 20 mln widzów. Był emitowany w 3 sezonach, ostatni z 2019 roku.
“Sługa Narodu” zaczęto emitować w Rosji w 2015 roku, jednak już w pierwszym odcinku widzowie zorientowali się, że wycięto z niego żart obrażający Władimira Putina. Chwilę później serial całkowicie usunięto z ramówki, a władze stacji tłumaczyły się że nigdy nie planowały wyemitować więcej niż trzech odcinków serialu.
Rzecznik Władimira Putina Dmitrij Pieskow zaprzeczył, że Kreml miał jakikolwiek wpływ na decyzję nadawcy.
Jak wówczas tłumaczono, ugrupowanie utworzono na bazie wcześniej istniejącej Partii Decydujących Zmian. Miało stanowić zabezpieczenie tytułu serialu przed wykorzystaniem politycznym przez osoby postronne. W 2018 roku nazwisko Zełenskiego zaczęło pojawiać się w sondażach prezydenckich odnotowując rosnące poparcie.
Kandydatura Zełenskiego była sporym zaskoczeniem, zarówno dla samych Ukraińców, jak politologów oraz innych ekspertów na całym świecie. Początkowo mało kto traktował poważnie kandydaturę człowieka, który jeszcze do niedawna zabawiał ludzi występując w kabarecie.
Niektórzy uważali nawet, że jest to kolejny żart słynnego kabareciarza. Na początkową krytykę Zełenski reagował w takich słowach: „Najpierw ludzie obrzucą mnie błotem, potem będą szanować, a gdy skończy się moja kadencja, będą płakali z żalu, że odchodzę”. Początkowo Zełenski cieszył się poparciem na poziomie 5-10%. Stopniowo poparcie to rosło.
W trakcie rejestracji jako kandydat na prezydenta złożył deklarację majątkową z której wynika, że jest właścicielem kilku mieszkań i domów (także na Krymie i w Wielkiej Brytanii), posiada udziały w 20 firmach (w tym Studio Kwartał 95, Centrum Produkcyjne „Liga śmiechu” i Kwartał Koncert).
Nie ukrywał swoich wad, starając się przekłuć słabość w siłę. Prowadził kampanię pozytywną. Nie miał programu wyborczego, ale zaprosił swoich zwolenników do wspólnego napisania programu. Zaproponował wyborcom wspólne działanie, a nie obietnice działania w ich imieniu.
Kampania oszczędna w słowach i obietnicach wykreowała jego wizerunek jako człowieka spoza polityki, co pozwoliło mu dotrzeć do różnych grup społecznych, w szczególności do ludzi młodych i w średnim wieku, ktorych łączyła niechęć do skostniałego układu politycznego.
Wybory zaplanowane były na marzec 2019 roku. Głównymi przeciwnikami Zełenskiego byli dotychczasowy prezydent Ukrainy Petro Poroszenko i była premier Ukrainy Julia Tymoszenko.
Pierwszą turę wyborów, która odbyła się 31 marca 2019 roku, wygrał zdobywając ponad 30% głosów. W drugiej turze z 21 kwietnia 2019 roku zmierzył się z Petro Poroszenko i uzyskał ponad 73% głosów.
Tego samego dnia ogłosił rozwiązanie parlamentu, a w przedterminowych wyborach związana z nim partia “Sługa Narodu” uzyskała bezwzględną większość. Pozwoliło to na powołanie wspierającego prezydenta rządu, którego premierem został Ołeksij Honczruk, zastąpiony później przez Denysa Szmyhala.
W trakcie konferencji odbywającej się w dniach 10 - 11 października 2019 roku Prezydent Zełenski odpowiedział na 500 pytań.
Dość szybko dał się poznać jako polityk samodzielny, z ambicjami rozbicia dotychczasowego układu politycznego w Ukrainie. W dniu 2 czerwca 2021 r. Zełenski skierował do Rady Najwyższej projekt ustawy „O zapobieganiu zagrożeniom bezpieczeństwa narodowego związanym z nadmiernym wpływem osób o istotnym znaczeniu gospodarczym lub politycznym w życiu publicznym (oligarchów)”. Celem ustawy, która uchwalona została w pierwszym czytaniu w dniu 1 lipca 2021 r., jest walka z ludźmi, którzy mają znaczące bogactwo i znaczący wpływ w społeczeństwie i polityce.
Na przełomie października i listopada 2021 roku Rosja zaczęła znacząco zwiększać liczbę swoich żołnierzy oraz sprzętu wojskowego w pobliżu granicy z Ukrainą. W lutym 2022 roku przeprowadzone zostały ćwiczenia wojskowe na Białorusi wspólnie z wojskami tego kraju. Po manewrach wojska rosyjskie nie wróciły do Rosji.
Na propozycję pomocy w ewakuacji z Kijowa, Zełenski odpowiedział: “potrzebuję amunicji, a nie podwózki”. Rozpowszechniane były nieprawdziwe informacje o rzekomej ucieczce Zełenskiego z kraju, ale on cały czas nie opuszczał Kijowa.
Swoim ludziom, wojsku i zwykłym mieszkańcom Ukrainy dodawał otuchy w publikowanych codziennie w sieci filmach oraz wpisach w mediach społecznościowych.
Wołodymyr Zełenski stał się rozpoznawalnym symbolem walki o wartości demokratyczne.
Wywiady brytyjski i amerykański ustaliły, że jeszcze przed wojną Putin ulokował w Kijowie oddział wojsk specjalnych, którego zadaniem miało być zabicie lub pojmanie prezydenta Ukrainy. Chociaż od tygodni ostrzegano go o możliwości zamachu na jego życie, nie opuścił kraju.