Bardzo lubił sport i ochoczo angażował się w boks, lekkoatletykę, piłkę nożną i piłkę wodną. Przez dwa lata występował też ze swoją siostrą Marcelline w szkolnej orkiestrze. Otrzymywał dobre oceny z języka angielskiego. Uczęszczał na zajęcia dziennikarskie, które były zorganizowane w taki sposób, jakby w klasie prowadzona była redakcja gazety. Najlepsze artykuły zamieszczane były na łamach szkolnej gazetki i artykuły Ernesta i Marcelline kilkakrotnie się w niej pojawiły. Hemingway zaangażował się w redakcję dwóch gazetek szkolnych, gdzie naśladował styl pisania reporterów sportowych i używał pseudonimu "Ring Lardner Jr." na cześć redaktora Ringa Lardnera z "Chicago Tribune".
