Znany jest z rozwiązania jednej z najbardziej legendarnych zagadek starożytnego świata – węzła gordyjskiego.

W trakcie podboju Anatolii Aleksander znalazł się w Gordionie, mieście, w którym według mitologii władcą został wieśniak Gordios. Zgodnie z przepowiednią wyroczni, miastem władać miał ktoś, kto przybędzie tam na rydwanie zaprzężonym w woły. Zjawił się Gordios, który przybył na wozie zaprzężonym w woły i został królem. W dowód wdzięczności założył on miasto Gordion, a swój pojazd złożył w ofierze Zeusowi. Na dyszlu pojazdu wykonał niezwykle skomplikowany węzeł. Przepowiednia głosiła, że kto rozwiąże ten węzeł będzie rządził krajami Azji Mniejszej.

Według legendy udało się to Aleksandrowi Wielkiemu, który nie mogąc w żaden sposób węzła rozwiązać, po prostu przeciął go mieczem. Inna wersja legendy mówi o tym, że zdjął dyszel, do którego przywiązany był jeden z końców dereniowego łyka, tym samym uwalniając dwie części wozu, które węzeł łączył.