Najstarszą, nieistniejącą już w całości "praulicą" Krakowa była Wysoka Droga.

Prowadziła przez dzisiejsze ulice: Kopernika i  Mikołajską, gdzie dochodziła do Małego Rynku a następnie odbijała na południe ulicą Stolarską aż po północną bramę Okołu.

Czerwona linia ilustruje przebieg Wysokiej Drogi na planie dzisiejszego Krakowa. Czarnym prostokątem oznaczono północną bramę Okołu, która znajdowała się mniej więcej w miejscu przecięcia ulicy Grodzkiej z ulicą Poselską. Brązowa bryła ilustruje przybliżony kształt Okołu.

Wysoka Droga przechodziła przez rynek Okołu, który znajdował się w miejscu dzisiejszego placu św. Marii Magdaleny i przez bramę południową wychodziła z osady przy przeprawie Starej Wisły pod Wawelem.

Zanim ulokowano Kraków w 1257 roku, to właśnie Okół był główną osadą w granicach dzisiejszego miasta. Poza obrębem Krakowa pozostawał do połowy XIV wieku i łączył go z Wawelem. Zanim został włączony w struktury Krakowa posiadał przez pewien czas odrębne prawa miejskie. 

Główną świątynią na terenie Okołu był kościół św. Andrzeja. Kościół powstawał w latach 1079-1098 w stylu romańskim. Budowle sakralne powstałe w tym stylu posiadały znaczne możliwości obronne. Dzięki temu ludność Okołu broniła się w kościele podczas najazdu mongolskiego z 1241 roku.

Sam kościół budowany był w czterech etapach a jego zewnętrzny wygląd nie zmienił się znacznie od średniowiecza. Do XVIII wieku również wnętrze pozostawało mniej więcej w pierwotnej formie, jednak postanowiono przeprowadzić jego barokizację. Qvidemus / CC BY-SA 3.0 pl

Główna droga Okołu przebiegała wzdłuż dzisiejszej ulicy Grodzkiej. Pomiędzy nią, a dzisiejszą ulicą Kanoniczą rozpościerał się główny rynek grodziska.