Wyjazd ten zainspirował go do napisania opowiadania "Rzeka dwóch serc", w którym bohater udaje się na prowincję, aby odpocząć od wojny, w której brał udział. Wtedy też przyjaciel rodziny zaproponował mu pracę w Toronto. Rozpoczął ją jako wolny strzelec, redaktor i korespondent zagraniczny w "Toronto Star Weekly". Po paru miesiącach powrócił do Michigan, by następnie przenieść się do Chicago. Zamieszkał z przyjaciółmi i jednocześnie pisał artykuły dla "Toronto Star". Pracował też jako redaktor miesięcznika "Cooperative Commonwealth", gdzie poznał powieściopisarza Sherwooda Andersona ("Miasteczko Winesburg").
