W 1899 roku Piłsudski ożenił się z Marią z Koplewskich Juszkiewiczową. "Piękna Pani", bo tak nazywana była przez członków partii małżonka Piłsudskiego, także była działaczką PPS. Była córką znanego lekarza, rozwódką. Aby się mogli pobrać, Józef zmienił wyznanie (przeszedł na luteranizm), gdyż jego wybranka należała do Kościoła ewangelicko-augsburskiego. Ślub odbył się we wsi Paproć Duża w Łomżyńskiem. Ich małżeństwo było bezdzietne.